上杉风太郎成绩优异、家境贫穷，因社交能力差而没有朋友。某天，风太郎的父亲替他找到一份高收入的兼职，是给最近搬来的中野家的五胞胎姐妹一花、二乃、三玖、四叶和五月担任家庭教师。外貌相同的五姐妹性格喜好各有不同，却同样都对学习不用心并抱持排外态度，风太郎要设法认识她们，帮助她们成绩及格可以顺利毕业。
在教学的过程中，风太郎渐渐对五姐妹有进一步的认识，五姐妹也慢慢的开始有意愿学习，风太郎也遇到小时候学校旅行时遇到，让他开始立志要学习的女孩“零奈”，但经过二次考试，五姐妹仍无法全部及格，因此风太郎辞去家庭教师的工作，也被禁止进入五姐妹的家中，五姐妹为了让风太郎可以继续教她们，五人自愿在外租屋。
下一次的考试前，五姐妹的父亲和成绩最差的四叶约定，若仍无法及格，五姐妹就要再一起转学，这次五姐妹都顺利及格了，而这段期间，一花、二乃、三玖都发现自己喜欢风太郎，二乃抢先一步向风太郎表白，风太郎不知要如何回应。
风太郎一家和中野五姐妹一家恰好都到五姐妹外公所经营的旅馆旅行，五姐妹为了让外公知道她们感情很好，决定都扮成五月的模样，其中一人和风太郎表示要结束伙伴的关系，风太郎认不出那是五姐妹中的哪一个，其实那个人是三玖，风太郎最后有认出三玖，三玖决定继续目前的关系。
风太郎小时候所遇到小女孩是四叶，她一开始就认出风太郞，但因为觉得没有遵守要努力学习的约定，没有和风太郎相认，而且发现姐妹开始喜欢风太郎，决定支持姐妹。
后来一花和二乃都已知道彼此对风太郎的心意，开始相互竞争。一花也知道三玖喜欢风太郎，后来在毕业旅行时假装成三玖，想破坏三玖对风太郎的表白，被风太郎发现并且指责，后来四个姐妹一起帮助三玖，让三玖和风太郎有一天美好的约会，三玖也间接的向风太郎表白。
五姐妹和风太郎在三年级同班，园游会时，班上的男生和女生对园游会摊位意见僵持不下，后来变成男生和女生各一个摊位，而男生摊位失火，在三玖的处理下，男生和女生愿意在同一个摊位合作。风太郎小时候喜欢的女生竹林也来参加园游会，而且知道四叶就是风太郎小时候所遇到的女孩，鼓励四叶不要小看自己。
风太郎在园游会最后一天晚上向四叶表白，四叶一开始因不接受而逃跑，后来接受了，并且告诉风太郎她一直喜欢着他。二人几年以后顺利结婚，蜜月旅行除了风太郎和四叶外，其他四姐妹也都一起参加。
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